Monty, très souvent - pour ne pas dire toujours - surnommé "Oncle Monty", est un personnage apparaissant dans l'épisode Rapunzel's Enemy de la série.

Présenté comme le bon gars qu'il est impossible de ne pas aimer et qui rend les enfants heureux avec sa boutique de sucrerie, il s'avère ceci dit que Monty n'aime pas Raiponce et la hue lorsque celle-ci présente le nouvel emblème du concours du Kindom's Good Will Gopher Grab, s'horrifiant de voir que la princesse détruit des traditions anciennes et se balade pieds nus, dénaturant l'image de la royauté.

Raiponce tente alors de se faire passer pour une autre afin de sympathiser avec le marchand, tentant de comprendre pourquoi celui-ci ne l'apprécie pas alors qu'elle ne lui a jamais parlé. Elle va même jusqu'à l'aider à participer au concours pour remporter la victoire à ses côtés... Mais bien que Monty commence à apprécier la jeune fille, lorsque la supercherie est découverte il ne pardonne pas la tromperie et ce en dépit du fait que Raiponce lui ait sauvé la vie.

Tous deux partent finalement sur une base de "meilleurs ennemis", Raiponce devant apprendre à ses dépends qu'on ne peut pas plaire à tout le monde...

Le personnage serait inspiré du Captain Kangaroo et de Eric Goldberg, un animateur Disney.