De son nom complet Cranky Doodle Donkey, ce vieil âne ronchon est le premier habitant de Ponyville à refuser catégoriquement l'amitié de Pinkie, dont l'excentricité le désespère. Venu terminer sa vie dans le calme après un long périple vain, le pauvre viel âne se retrouve ridiculisé par accident par Pinkie, qui détruit sa perruque. Heureusement, à force de chercher à le connaître, Pinkie parvient à lui ramener ce qu'il avait cherché toutes ces années durant. En effet, Cranky était simplement parti à la recherche de son grand amour, Mathilda, qui n'avait jamais quitté Ponyville et l'avait attendu. Leurs retrouvailles sont chaleureuses, et Pinkie finit enfin par obtenir un sourire du vieil âne, son pardon et, plus que tout, son amitié...

Cranky réapparaitra plus tard dans le 100e épisode (saison 5) où il se mariera avec Mathilda.

On découvrira également qu'il est ami avec Steven Magnet, le dragon de mer de la première saison.