Pipsqueak apparaît au cours de la saison 2, lors de l'épisode consacré à Luna et à la Nightmare Night. Il fait parti du groupe qu'accompagne Pinkie pour récupérer les bonbons, et s'amuse à être terrifié par Luna. D'ailleurs, lorsqu'il tombe dans le bac d'eau réservé à la pêche aux pommes, Luna le sauve, mais il s'enfuit en hurlant qu'elle a tenté de le manger, ce qui vaut une colère noire de l'alicorne.

Zecora prend alors les choses en mains en racontant une histoire sur Nightmare Moon en menant les enfants aux pieds d'une statue pour déposer des bonbons en offrande. La statue prend alors vie devant Pipsqueak qui s'enfuit en courant. Nightmare Moon redevient Luna, ne comprenant pas l'intérêt de ce que Twilight lui a demandé de faire, jusqu'à ce que le petit poney déguisé en pirate vienne lui réclamer de revenir lui faire peur les ans prochains. Pipsqueak lui avoue avoir adoré avoir peur, et que c'était terrifiant, mais surtout amusant! Il confesse également que Luna est sa princesse préférée, et retourne jouer avec les autres.

Il réapparait dans la saison 4, lors de l'épisode Twilight Time, mais y joue un rôle mineur en tant que simple camarade de classe.