Winston est le majordome de la famille Foxworth. Bien qu'il soit parfois maladroit, comme lorsqu'il pense avoir renversé Francis sur la route, il est très aimable et loyal.

Winston est un personnage secondaire, mais il a une importance capitale dans la vie de Jenny. Etant donné que les parents de Jenny sont trop occupés pour s'occuper d'elle, c'est à lui que revient ce devoir. Il doit gérer en plus de cela la maison et Georgette.

Sympathique, il se soucie de Francis lorsqu'il le revoit devant chez lui, le reconnaissant, et invite même Fagin à voir le match de catch avec lui.